Portland cuenta con una próspera escena musical conocida por su rock indie y alternativo, folk y música electrónica. De la ciudad han salido varios músicos famosos, como Elliott Smith, The Decemberists y Modest Mouse. Entre los locales de música más populares de Portland figuran el Crystal Ballroom, el Wonder Ballroom y el Doug Fir Lounge. Portland es también sede de varios festivales de música, como Pickathon y MusicfestNW, que atraen a multitudes de todo el país.
Portland es conocida por su vibrante y ecléctica cultura, con una gran variedad de museos, galerías, teatros y festivales por toda la ciudad. El Museo de Arte de Portland es una visita obligada para los amantes del arte, con colecciones de arte americano, europeo y asiático. El Museo de Ciencia e Industria de Oregón ofrece exposiciones interactivas sobre ciencia y tecnología, mientras que el Hollywood Theatre y el Clinton Street Theater proyectan películas independientes y clásicos de culto. Portland es también sede de varios festivales culturales, como el Festival de la Rosa de Portland, el Festival Internacional de Cine de Portland y el Festival de Shakespeare de Oregón.
Portland tiene una rica historia que se remonta al siglo XIX, cuando era un importante centro de comercio. Durante el siglo XX, Portland desempeñó un papel importante en el movimiento por los derechos civiles, y activistas como Beatrice Morrow Cannady y Edwin C. Berry dejaron su huella en la ciudad. En la actualidad, los visitantes pueden explorar la historia de Portland en lugares emblemáticos como la Mansión Pittock, el Museo de la Sociedad Histórica de Oregón y el Sitio Histórico Nacional de Fort Vancouver. Portland también es conocida por sus parques y espacios al aire libre, como el Forest Park y el Tom McCall Waterfront Park, que ofrecen oportunidades para practicar senderismo, ciclismo y otras actividades recreativas.