Pittsburgh cuenta con una escena musical vibrante y diversa, con raíces en el jazz, el blues y el rock. La ciudad es conocida por su contribución al desarrollo del rhythm and blues, con artistas como Billy Eckstine, George Benson y Stanley Turrentine, todos ellos originarios de Pittsburgh. Además de estos influyentes artistas, Pittsburgh ha producido varios músicos famosos de diversos géneros, como Christina Aguilera, Mac Miller y Girl Talk. Entre los locales musicales más populares de Pittsburgh se encuentran el Stage AE, el teatro Mr. Smalls y el Carnegie Library Music Hall.
Pittsburgh posee un rico patrimonio cultural, con museos, galerías, teatros y festivales por toda la ciudad. El Museo de Arte Carnegie es un destino de visita obligada para los amantes del arte, con colecciones que abarcan desde la antigüedad hasta el arte contemporáneo. El Benedum Center for the Performing Arts es un destino de primer orden para los aficionados al teatro, mientras que el Museo Andy Warhol celebra la vida y obra del legendario artista. Pittsburgh es también sede de varios festivales culturales, como el Three Rivers Arts Festival, el Pittsburgh International Film Festival y el Pittsburgh PrideFest.
Pittsburgh desempeñó un papel importante en la Revolución Industrial, ya que las acerías y fábricas de la ciudad impulsaron el crecimiento de Estados Unidos a finales del siglo XIX y principios del XX. Durante el Movimiento por los Derechos Civiles de los años 60, Pittsburgh desempeñó un papel importante en la desegregación de escuelas y espacios públicos. Hoy, los visitantes pueden explorar la historia de Pittsburgh en lugares emblemáticos como el Centro de Historia Heinz, el Museo Fort Pitt y el Centro Histórico y de Arte Frick. Pittsburgh también es conocida por sus parques y espacios al aire libre, con atracciones como el Point State Park y el Allegheny Riverfront, que ofrecen oportunidades para practicar senderismo, ciclismo y otras actividades al aire libre.